他学道学不是好玩，而是玩真的。他开始试验断食，希望通过“不食人间烟火”求得身心的灵化，从而回归老子所说的“婴儿”状态。事实上，他也真的跑到深山，断食二十余天。据夏丏尊的回忆：“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，感觉脱胎换骨。
这个时候，他改名李婴，兴起了怀旧、倒退回婴儿期的念头。“茅屋之椽，老梅一树，树底迷藏捉”又成了诗歌的主题。
对道家文化的推崇，是他决定归隐时的第一次选择，而他最终选择了佛教，则和他的交游圈子有很大的关系。可以说，杭州佛事繁盛的氛围，以及周围师友们的影响，加速了李叔同迈向佛门的步履。
从清末直至抗战前夕，浙江文化领域的名士们形成两个圈子。第一个圈子以鲁迅为代表，还有秋瑾、徐锡麟、陶成章、蔡元培、章太炎，致力革命，壮怀激烈，是儒者中的革命家。而第二个圈子则以马一浮为精神领袖，其中有李叔同、夏丐尊、经亨颐，以及属于晚辈的丰子恺、刘质平，是儒生中的隐逸者。
马一浮在五四运动前后就过着隐居的生活，并在杭州一带宣扬佛学。在现代学者看来，马一浮却是“新儒学”的典型代表，西方文化、佛学以及道家思想，都与儒学相会贯通，成为新儒学一代大师。
李叔同男扮女装
据丰子恺的回忆，李叔同学佛，正是响应了马一浮的倡议，对马一浮这位仅仅大3岁的同龄人，李叔同当成了自己的名师，他说，马一浮是“生而知之”高人。
学佛之后，李叔同经常在虎跑寺等寺院留连，有一次还在那边住了半个多月，自己觉得十分愉快，也和大和尚们一起吃菜蔬。回到学校的时候，也就是1917年的下半年，他开始吃素。
到冬天的时候，他请了许多经，如《普贤行愿品》、《楞严经》、《大乘起信论》等，在自己的房里也供起佛像来，如地藏菩萨、观世音菩萨等等，天天烧香。放年假的时候，他没有回家，而是在虎跑寺过的年。
1918年正月，他在虎跑寺拜一位老和尚为师。农历二月初五日是李叔同母亲的忌日，他提前两天到虎跑诵了三天的《地藏经》，为母亲祈祷。这个时候，他还在学校任教，却已经决定出家了，所以，在五月底，他把自己课程的考试提前，赶回虎跑寺。
这次，他开始穿出家人的衣裳，准备第二年剃度。夏丏尊看他没有出家，却穿出家人的衣裳，就说：“既住在寺里面，并且穿了出家人的衣裳，而不即出家，那是没有什么意思的，所以还是赶紧剃度好。”李叔同最终在1918年农历七月十三日剃度，落发为僧。
马一浮提倡佛法，自己却只是居士，且用佛法来理解儒学，也常常说，信佛不一定要出家。事实上，民国时期的许多名士都有读经的习惯，却并不出家。
号称章疯子，敢骂光绪皇帝为“小丑”的章太炎读佛经，嬉笑怒骂的斗士鲁迅也读佛经，因为佛经可以抚慰心灵，做一种权宜的稳遁。但真正要抛撇妻孥，去忍受寂寞、苦守古佛青灯，他们是做不来的。所以，他们也有隐逸的想法，却难以实现。
李叔同不同，除了作为儒者内心的痛苦之外，还有更多让他抛弃尘世的理由。
李叔同的父亲晚年礼佛，常常请僧人到家中诵经和拜忏。而临去世的时候，更是延请高僧，在病榻前反复诵念《金钢经》，整个丧事期间，按照老人的嘱咐，逐日分班诵经，送他往西天。
每逢这种场合，他都会与年纪相仿的侄儿李圣章扮和尚，用床罩做僧衣，口诵佛号。而年级稍大的时候，更是自封“大和尚”。
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李叔同为什么出家